升级到重量级后成为唯一获得四度重量级冠军的人。与九十年代几乎所有强手较量过，跟泰森2场、刘易斯2场、鲍3场、穆勒2场、对福尔曼、霍姆斯、拉曼、伯德、道格拉斯、墨塞尔、伊布，瓦罗耶夫，恐怕没哪一个重量级拳手跟这么多冠军级对手碰撞过，这还不算老霍在他原本的次重量级碰的众多冠军对手。
信心、勇气和坚强一直是与拳击世界冠军相提并论的词汇,但，体育史上可能没有人象霍利菲尔德一样把这些优点诠释得如此精辟。正是这些品质使他成为迄今为止世界上唯一的一个四次赢得世界冠军的拳击选手。
1996年11月9日，霍在第11个回合击败了泰森，这是划时代的，出人意料的，也是颇富戏剧性的一场比赛，在他们的第二次交锋中，气急败坏的泰森再次怒咬了他的耳朵，被取消比赛资格，使泰森在体育史上声名狼藉。霍，因此损失了一块耳朵，并拒绝与泰森再次交手。
泰森事件只不过是他拳击事业的一段插曲。1984年的奥运金牌使阿拉巴马人民欢欣鼓舞，但随后是被取消比赛资格的耻辱，而后在178磅级别比赛中，他获得了铜牌。
霍利菲尔德最初的职业生涯险象环生，有著名的选手如温布施和布兹等人。而后是与轻重量级世界冠军考维具有里程碑意义的交手，迄今为止，霍利菲尔德仍认为考维是他所有对手中最难征服的一个。“当他被我一拳击中后，他只是直直地看着我，我知道这下子可惹火了他”，霍利菲尔德笑着说：quot,“他一直朝着我猛扑过来”。1986年的这第一场比赛进行了15个回合，两个人都有些惺惺相惜的感觉，并约定明年再战。他们的第二次相遇在轻重量级世界冠军的三分之二中，霍利菲尔德此时风头正劲，没费什么力气就在第4回合将考维击到在地。
1998年霍利菲尔德在第8回合击到德列恩从而跻身于190磅级别比赛，有资格向拳击界的老大们挑战了。
霍利菲尔德没有浪费时间，他一举击败了前重量级冠军帝利斯、托马斯和多克斯。阿根廷的诺金格斯尽管块头不小，却在第二个回合就被淘汰出局。霍利菲尔德的手下败将还有斯托尔德，爱尔兰的迈克多诺，接下来，是与道格拉斯在拉斯维加斯的交锋。道格拉斯因在东京击败泰森而震惊了世界，所以与霍利菲尔德的这场比赛颇受众人瞩目。可惜道格拉斯让人们大失所望，拖着240磅重的身体在场内挣扎。霍利菲尔德在第三回合取胜，成为新的联合重量级冠军。
霍的下一个对手是“大”弗曼（福尔曼），一个虔诚的教徒，深得媒体和观众的宠爱，霍和福尔曼鏖战了十二回合，双方都被击中，8000名观众激动万分，最后霍的点数胜出。在这场拳击史上罕见的对垒中保住了自己冠军的地位。
接下来的一场比赛霍利菲尔德差点失手，老库柏在亚特兰大霍利菲尔德的故乡打掉了他的牙齿和指甲。霍利菲尔德挺了下来，并在第七回合制止了库柏的势头。
强壮的里迪克鲍与1992年11月13日的第一次交锋中打败了霍利菲尔德，从他那儿夺走了联合冠军的头衔。这是霍利菲尔德职业生涯中的第一次失败。一年之后在恺撒宫的第二次交手中，霍利菲尔德重震雄威，轻松击败了鲍，重夺王位。
他们的第三次交锋，在第8回合，突然感到精疲力尽的霍被鲍的重拳连连击中，有生以来，第一次倒在了拳台上。
当他面临传奇人物泰森时，他处于是公认的劣势。甚至有人说他会在这场比赛中丧命。但霍还是获得了胜利。他在第11个回合击倒了泰森。震惊了世界！
至此，他和阿里一样，成为三次夺得世界拳王的人！
1997年11月8日，他战胜了穆勒，报了1994年负于他的一箭之仇。

记忆中 有个拉多克没与他交过手吧