19世纪末的维多利亚女王时代，英国上流社会新旧风尚的冲突激烈。王尔德的自由作风和大胆的政治作风很快使他成为了这场冲突的牺牲品。1895年，昆斯贝理侯爵（Marquess of Queensberry）因儿子阿尔弗莱德·道格拉斯（Lord Alfred Douglas； 别名“波西(Bosie)”）与王尔德交往而导致父子不和，并公然斥责王尔德是一个鸡jian者（当时尚未诞生“同性恋”这个名词）。
对此，愤怒的阿尔弗莱德叫王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。结果王尔德上诉失败，更被反告曾“与其他男性发生有伤风化的行为” (committing acts of gross indecency with other male persons)。根据当时英国1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻见唯美主义的影响。在王尔德服刑期间，妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德(Holland)，移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及。只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。
1897年获释后，王尔德立刻动身前往巴黎，对于英国他失望透顶，不再有丝毫留恋。其后他为了两名孩子曾尝试与康斯坦斯复合，但阿尔弗莱德亦同时表示想与王尔德重归如好，最后王尔德放弃两名孩子而选择了阿尔弗莱德。王尔德在以化名居住法国期间完成并出版了《瑞丁监狱之歌》，之后与阿尔弗莱德同游意大利。但几个月后，两人再次分手。
1900年王尔德终于在好友罗伯特．“罗比”·罗斯(Robert 'Robbie' Ross)帮助下改信天主教。同年11月30日因病于巴黎的阿尔萨斯旅馆（Hôtel d’Alsace）去世，享年46岁，死时只有罗比与另一朋友陪伴。他在巴黎的墓地，按照他在诗集《斯芬克斯》中的意象，雕刻成了一座小小的狮身人面像。
20世纪末，在遭到毁誉近一个世纪以后，英国终于给了王尔德树立雕像的荣誉。1998年11月30日，由麦姬·汉姆林雕塑的王尔德雕像在伦敦特拉法尔加广场附近的阿德莱德街揭幕。雕像的标题为“与奥斯卡·王尔德的对话”，同时刻有王尔德常被引用的语录：“我们都处在沟中，但是其中一些人在仰望着天空中的星星。”(We are all in the gutter, but some of us are looking at the stars.)
王尔德的审判是英国司法史上最引人注目的案件之一，也是同性恋平权运动史上被引用最多的案件之一。在同性恋不再被视为异端、被普遍接受的20世纪末、21世纪初，他成了同性恋社群的一个文化偶像。
