作为拳击字典，我来回答这个问题，泰森输给霍利菲尔德，用一句话总结就是没好好训练。但要是摊开来说，还是有很多原因的。

1、其实按照历史的进程，他们早就应该在1991年底交手。1991年泰森两次击败拉多克后，在同年7月，双方已达成比赛协议，结果泰森因强奸坐牢了。
泰森在自传《永不退缩》中说：如果我能像原计划的那样在1991年和霍利菲尔德交手，我肯定能把他击倒。他自己心里明白，他团队的所有人都明白。在他身上发生的最好的事，就是我进了监狱。
2、三年的牢狱之灾，对泰森还是很有影响的，职业生涯黄金的三年荒废了。虽然出狱先赢了不入流的麦克尼雷，马修斯，又3回合KO赢了WBC拳王的布鲁诺和一回合拿下WBA的大西洋快车塞尔登，但泰森仍没有做好大战的准备，四场比赛加在一起才打了8个回合。
泰森在自传《永不退缩》中说：从那时开始，我不再是过去能坚持八回合高强度对战的拳手了，我跟所有人说，我还没做好打大赛的准备，但唐金一直在催我，而我又要挣钱。我太贪婪了，所以我选择打那场比赛。

3、轻敌了。
当时泰森30岁，老霍34岁。且泰森出狱后轻松赢了4场比赛，拿了2条金腰带，加上媒体的炒作吹捧，泰森被捧为无敌的象征。
且老霍年纪偏大，94年被穆勒全程暴打点数失利，95年被里迪克鲍TKO，加上查出心脏病。在外界看来，老霍必败无疑。
泰森在自传《永不退缩》中说：我们比赛之前，老霍在比赛中的状态并不好，他输掉了几场比赛。我看了他和鲍比.齐兹的比赛。齐兹是个身材臃肿的拳手，可就这样，他都把老霍打的够呛，直到霍利菲尔德在第十回合赢了比赛。所以我没怎么为我们的比赛进行训练。我看了他几场比赛录像，可是过去我在比赛前不会给自己制定特别的比赛战术。一般来说，我上去动手就行了。
赌场开出了25赔1的赔率，都看好我。泰森当时已不热爱拳击了，他打拳已毫无乐趣可言。只是他需要钱。以上是第一场比赛前的情况第二场比赛，泰森认真训练了，但是仍然无法破解老霍的搂抱+头撞。
泰森在自传《永不退缩》中说：到了第二回合，情况变得更糟糕了。我出了几拳，结果老霍又钻了进来，咚！我的眼睛上被撞开了一个大口子，我立刻回头看米尔斯.来恩（场上裁判）“他用头撞我”——来恩屁也没放，他认为这是意外。
老霍现在关注我眼睛上的伤口了，他不停用头撞我的伤口，他个头比我高，可他的头比我的头还低，是怎么回事？我变得越来越沮丧。

所以有了后来众所周知的咬耳之战。
在当时的拳击界权威人士认为，泰森败于老霍，是因为他当年炒掉功勋教练鲁尼的恶果。的确，自没有了鲁尼指导后，泰森原先脚下快速移动，上身不断摇闪+下潜的打法特点，逐渐消失了。
而霍利菲尔德对这场比赛非常重视，他把8周的训练时间延长到16周，而且请来了有“泰森二世”之称的图阿作为陪练，他找来泰森1982年以来所有比赛录像，请了经验丰富的老教练特纳分析战术特点，制定作战方案，认真备战。

此消彼涨，一个消极备战，一个积极准备，难怪泰森两次输给霍利菲尔德了。