本季Supreme也和多位艺术家展开了合作，如Christopher Wool，Stash，Mark Gonzales，James O’Barr，Lady Pink等。
其中，Christopher Wool在本季分量十足，合作了衬衫，夹克，裤子整一套系列，视觉冲击感十分强烈。分别采用了他于1995年和2001年创作的无题作品。
Christopher Wool是一名画家，擅长使用丝网印刷，其最出名的作品为在白色画布上绘制大型镂空字母，据说灵感来源于一辆白色卡车上的涂鸦。他的字画常采用头韵（西方诗歌的一种押韵方式）并经常将字母以网格进行拆分，或删除母音字母，需要大声朗读才能理解其中含义。
Wool还在他的抽象画中将创造和破坏相结合，他常用喷枪画线后立马用沾满溶剂的布去擦拭，所产生的效果让清澈的线条被涂抹过的表面更为明显。
Wool也一直在观察街头并反思，他经常将街头的一些涂鸦标语融合进自己的画作中并再此基础上进行再创作。同时他也是一名摄影师，从九十年代中期开始在纽约的下东城和唐人街上拍摄了大量的黑白照片，出版了影集《East Broadway Breakdown》。