词义的理解应该放在句子里去理解，单纯提出来，你就只有死记。意义不大

英英字典的解释是：
to become involved with and try to understand something/somebody（OALD）
例句：
She has the ability to engage with young minds.
We acknowledge the need to engage directly with these problems.
这个对应你说的“理解”，但字典里没有“与…建立密切关系”的释义，我个人认为是“理解”的引申义。许多人力资源管理的理论都会谈及 engage with employees。

She failed to engage with the problem
学英语要尽早抛弃中文字典（这也是初期不应该背单词的主要原因）。因为真的很拖后退。
engage这词我本来很熟，但看了你的中文释义看的云里雾里。