我知道用格氏试剂和卤代烃反应可以延长碳链，但是这个酯基是怎么做到的呢？

高中生哈，希望各位大佬赐教

顺带问一下，为啥高中的时候做酯基用的是酯化反应，大学有机直接上酰氯就可以了

先加成一分子R，形成不稳定的四面体中间体，由于RO-的离去性很好，RO-基团会离去；由于格氏试剂的亲核性很强，会继续加成（就是第二分子RMgX进行亲核进攻），形成相对稳定的四面体（因为R-，O-（或者在这里可以说是OMgX-）的离去性都特别差，都难以离去）；最后加酸把OMgX变为OH

就是很常规的亲核加成-消除机理，上了第一个R以后变成酮，还能再来一次亲核加成

你需要知道走加成-消除机理的亲核取代反应的一些基本知识。碳负离子亲核加成后，消除过程一般是碱性弱的基团优先离去。回到你问的两个例子，首先是酯和格氏试剂反应，格氏试剂的碳负离子进攻酯羰基碳氧双键你一定是理解的，随后四面体中间体无疑是RO-碱性最弱，最容易离去，RO-离去后形成了一分子酮，而酮羰基的活性强于酯羰基，在2当量格氏试剂的条件下进一步发生亲核加成生成叔醇，由于三个离去基团都是碱性极强的碳负离子，所以不会再有消除的过程。你理解了这个例子以后第二个例子就很容易理解了，羧酸走加成-消除机理的离去基团是OH-，而酰氯走加成-消除机理的离去基团是Cl-，Cl-的碱性远弱于OH-，也就是更容易离去，所以酰氯发生亲核取代反应的活性是要远强于羧酸的。

简单理解：1.格氏试剂进攻酯的羰基碳后，这个碳除去原本连着的烷基链和格氏试剂的-R，还连了一个-OR和一个-OMgX。
2.虽然写作-OMgX，本质上他还是一个半缩酮，当成半缩酮在碱里就行。半缩酮不管酸碱都不稳定，缩酮在酸里不稳定在碱里稳定，此时这个半缩酮会变成酮而另一边的缩酮不会。
3.第二个格氏试剂分子进攻酮羰基，接上第二个-R，另一边则是-OMgX，加酸和过量的水后变成羟基，另一边的缩酮水解成酮（水不够多或直接下浓酸羟基会脱水成烯）。
格氏试剂与羰基的反应是加成反应，与卤代烃的反应是取代反应，两者机理不同（以实际合成经验来看，在有了各种金属催化后，脑子抽了才会整格氏偶联）。加成反应机理在《基础有机化学》醛酮那章里有，写的很详细，仔细翻翻。
第一步做缩酮虽说也是酸性环境，但实际操作是在甲苯里回流分水，或是加了硫酸钠/硫酸镁之类的吸水，体系里没水缩酮是很容易做的，但原羧酸三酯很难做（不是拿羧酸或羧酸酯做的），因此酮被保护了而酯没动。

加成消除再加成再消除

你可以查一查基础有机

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