我个人理解是：
第一句话就是在说“自从他从耶鲁毕业后，他从事了几份工作”，从句强调“自从”是在毕业后的这个时间开始的。
第二句话则是“自从他是在耶鲁的学生后，他从事了几份工作”，从句强调的“自从”是他成为一名耶鲁学生之后，我的理解就是在耶鲁就读期间。
两者都是说他现在不是学生了，但是区别在于两句自从开始的时间点不一样，有一点点含义上的差别。

然后他解析里说的是since + “瞬间动词（非延续性动词）”强调动作开始的时间点，文中就是graduate；since + “延续性动词”更强调那一段时间内的一个状态，然后两句话都表示他在“he has had several jobs" 的时候不是学生的身份（感觉lz的解析讲得挺绕的）

什么书来的

he was a student，这句话是延续动词，在过去的一个时间段是学生，since的起点在时间段(as a student期间)的末端，不在起点。
如下图，区间段容易被理解为job②而不是job①。

理解有误