事实上，早在1978年蒋经国就任台湾“第六任总统”时，就已在为自己的继任人煞费苦心。最初他也想如其父蒋介石一样，把国民党的继任人确定在蒋家子嗣上。当然，那时可供蒋经国选择的子嗣十分有限，长子蒋孝文多年前就患有不治之症；三子蒋孝勇在台湾商界打拼，马上让其进入政界显然有诸多难以逾越的障碍；只有次子蒋孝武在其考虑之列。蒋经国也的确曾为蒋孝武顺利进入接班程序做过许多实质性铺垫，例如他授意蒋孝武执掌台湾的情治机关，直接插手重要的党务和人事等，不过就在蒋经国眼看次子逐步接班并向国民党政权峰巅循序渐进的时候，竟意想不到在美国旧金山发生了震惊中外的“江南遇刺事件”。台湾无法控制的国际媒体真相披露，使蒋孝武涉嫌“江南行刺案”的内幕曝光于世。因为事件发生在美国，遇刺者江南又是美国国籍，美国政府出面干涉，蒋经国不得不忍痛将儿子蒋孝武外派新加坡，世袭交班的计划从此胎死腹中。

　为了挽救蒋家政权可能大权旁落的危局，自蒋介石殁后始终生活在美国的蒋氏大家长宋美龄，曾在“江南事件”发生后不久飞回台湾。根据宋美龄身后披露的大量史料表明，她专程返回台湾的主要目的有三：一为参加蒋介石的百年诞辰纪念活动；二是对重病缠身的蒋经国正在台湾实施的“返宪改革”游说国民党元老派人物，力求对蒋经国提供帮助；三是为蒋氏政权将要结束前夕可能发生的交班障碍就近指点运筹。

　但是，宋美龄纵有良苦用心，蒋经国却无意采纳。“江南事件”后的台湾政局早已不允许蒋经国再做“传子”之梦。早在宋美龄返台之前，他就对美国《时代》杂志的记者公开表示了蒋家人不能继续“世袭”的态度。他说：“由蒋家人士继任一节，本人从未有此考虑。”

在这种全盘考虑之下，蒋经国决定启用毫无人脉基础的李登辉。他认为只有像李登辉这样依附他并受其提携得以平步青云的“平民官员”，才能起到没有蒋家人继位却能让蒋家人放心的作用，这也是蒋经国无法实现“传子”计划之后，唯一可以弥补蒋家的权宜之策。当然，那时的蒋经国绝不会想到，李登辉羽毛渐丰之后，竟成为蒋氏家族的背叛者与掘墓人。

蒋经国在台湾执政的最后几年，糖尿病晚期症状愈见严重，从1973年开始就频繁出入台北的荣民总医院。到了1986年，病体沉重的他不得不以轮椅代步，身体状况已至危境。蒋经国自知来日无多，开始抓紧一系列他认为有必要在有生之年完成的事情，诸如开放党禁、结束戒严、充实“中央民意机构”、蒋氏父子地方自治法治化和开放大陆探亲等。当然，最重要的是选择自己和国民党的继任人。如果说蒋经国前几项决策都是被人认可的政绩的话，那么，在接班人的选择与确定方面，他却犯了一个决策性错误。