纪晓岚妙对答乾隆
一次，乾隆皇帝在带领群臣巡江南的途中，远远看见一池塘里的荷花正含苞待放，犹如握着红拳，皇上见景生情，于是出一上联让纪晓岚对：
池中莲苞攥红拳，打谁？
纪晓岚抬头望见池边剑麻正长得郁郁葱葱，绿叶挺拔，遂对道：
岸上麻叶伸绿掌，要啥？
此下联对得非常巧妙，意境特别切合时宜，更难能可贵的是“要啥”和“打谁”趣味吻合，颇有韵味，细细回味，令人佩服。

纪晓岚设对获探亲
纪晓岚是侍读学士，要陪乾隆皇帝读书，每天除了给皇帝读《汉书》以外，别无他事，有时觉得无聊，而且，还要处处小心。俗话说：“伴君如伴虎。”如果一时言语、行动不慎，惹恼了皇上，那可就有罪受了。因此，纪晓岚心中闷闷不乐。
乾隆知道他不大安心，也体谅他背井离乡、深居皇宫的苦恼，加之他才学超群，就不忍责备他。
一天，乾隆半开玩笑地对他说：“纪爱卿这些日子脸色不大好，必有心事，依我看，你是——
口十心思，思妻、思子、思父母。
纪晓岚正找不着由头提探亲的事呢，一听皇上出的这个上联，立刻跪下，虔诚地说：“皇上说对了。如蒙恩准，回去省亲，我乃是——
言身寸谢，谢天、谢地、谢君王。
乾隆一看，人家恩都谢了，便顺水推舟地准了纪晓岚的探亲假。

纪晓岚谜联难乾隆
一年元宵，皇宫中照例猜灯谜。纪晓岚在文华殿大宫灯上，书一谜语对联请乾隆猜射。要求上下联各打一字。这对联谜面是：
黑不是，白不是，红黄更不是，和狐狼猫狗仿佛，既非家畜，又非野兽；
诗也有，词也有，论语上也有，对东西南北模糊，虽是短品，却是妙文。
乾隆辗转反思，怎么也猜不破。不得已直接问纪。纪曰“猜谜。”乾隆曰：“朕知是猜谜，现问你谜底。”纪又曰：“猜谜。”乾隆怒形于色，正要发作。纪晓岚于是笑道：“黑白红黄都不是，便是青；和狐狼猫狗仿佛而非畜兽，则是‘犭’。‘犭’、‘青’结合便是‘猜’。诗词论语都有的是‘讠’，东西南北模糊是‘迷’、‘讠’、‘迷’结合便是‘谜’。灯谜虽然是不登大雅之堂的小品玩意，但叫人搔首拈须，急断肝肠，难道不是妙文吗？万岁已知是‘猜谜’二字，硬要面试微臣，意在君臣同乐耳。乾隆心想：这胖子捉弄了朕，又给朕一碗迷魂汤。真是可憎可爱。

纪晓岚出口对妙联
一次，乾隆与纪晓岚一行出游，他们走到一座四方八角的桥上，乾隆见桥造得精美壮观，便脱口吟出上联：
八方桥，桥八方，站在八方桥上观八方，八方八方八八方。
纪晓岚沉吟片刻，应对道：
万岁爷，爷万岁，跪在万岁爷前呼万岁，万岁万岁万万岁。
上联以桥为题，目之所及，由近渐远，“八方”叠用，既有气势，又妙趣横生。下联纪晓岚令人意想不到地以眼前皇帝为题，以“万岁”对“八方”既对得天衣无缝，有巧妙地将臣子对皇帝的虔敬之情溢于言表，可谓别出心裁。随行的人听了，纷纷拍手称道。

纪晓岚巧对双关联
某年仲秋，纪晓岚奉旨去福建督学，途中渡江乘的是摇橹的船。此时，一只帆船乘风齐驱，继而超前驶去。当帆船上的人得知那个摇橹的船上坐的原来是朝廷命官、大文学家纪晓岚时，便有意要试他的才能，于是写一纸条，递了过来。纪晓岚接过纸条一看，原来是一个上联，让他对出下联。这个上联是：
两舟并行，橹速不如帆快。
此联语意双关。它嵌有两位古代名人的名字：“橹速”暗指三国人物“鲁肃”，“帆快”暗指西汉人物“樊哙”。这里以谐音而暗语。而且这两位古人又是一文一武，联中又说“橹速”不如“帆快”，意为文的不如武的，也有讥讽纪晓岚之意。纪晓岚拿着纸条，连看几遍，久久没有对上佳句。到了福建，在院试的大典上，乐声四起，突然纪晓岚灵感急来，随即吟出：
八音齐奏，笛清怎比箫和。
这下联也暗嵌两个古时名人：“笛清”暗指宋代军事家狄青，“箫和”则暗指西汉政治家萧何。纪晓岚这个下联，反驳了“文的不如武的”，对得工整绝妙，恰到好处。

纪晓岚被妻子难倒
相传，纪晓岚曾经夸口：“天下未有不可对之句。”他的妻子听后，曾在一个月夜指着纱窗出对难为他：
月照纱窗，个个孔明诸葛亮。
诸葛亮，三国蜀汉政治家、军事家、字孔明。此联借他的姓和字，描绘了月光穿透纱窗所呈现的图景。才思敏捷的纪晓岚，当时就被难住了，后来也一直没有对出。直到近代，才有人解答了这一难题，对曰：
风送幽香，郁郁畹华梅兰芳。
梅兰芳，著名京剧表演艺术家，名澜，字畹华。此联借他的艺名和字，概述了梅兰怒放，香气袭人的情景，与出句相配，可谓珠联璧合。