对吴晗因写《海瑞罢官》，文革屈死。何炳棣感慨万千：这是太惨了！
但何炳棣也不隐瞒他对吴晗学术上一些难以苟同之处。抗战时期，何炳棣和吴晗一起在昆明度过了西南联大的艰辛岁月。何炳棣说，吴晗古文功底很深，尤其对《资治通鉴》，几乎是精通。他的明史研究，得益于这些基础。但吴晗在昆明时不用功。那时他的一个亲戚就和吴晗住在同一幢楼，吴晗常常打牌。
何炳棣还认为对吴晗不要“捧”得太高，要适度。无独有偶。著名诗人艾青生前也向何炳棣“批评”过吴晗，与他同在金华中学时，骑马、打麻将、抽大烟，学校打算开除，因为吴晗语文特别好，100分，才保了下来。