做点好事，帮你答一个。。。
一共5个点。。。。前面4个是些语法方面的。。。 最后一个需要调整下 因为有点影响理解了。。。表示有点理解不了你想表达的意思呢
1 i had spent 用 have spent 更恰当吧 。。。你为何要用过去完成时呢 过去完成时表示过去的过去，，。。。。通常句中还有个过去的时间点， 而表示在那个时间点之前发生或完成的动作才能过去完成时 比如 yesterday i met that super star , and before that i had heard a lot of interesting things about her.....
2 two and a half 后面的名词应该是复数hours。。。超过一个了噻 。。。
3 数学课一般是说 math class
4 a man had graduate 这里。。。。man 后面的内容是来修饰man 的后置定语 你可以写成两种形式， 要么定语从句要么分词做后置定语 所以要么cina man who graduated from...要么 a man graduating from ...
5 你最后一句话意思表达得不够清楚明了 偶不确定你到底想表达啥意思。。。。你是想说 ：他的授课内容是讲怎么做数学试卷上最后一道几何旋转题目 是这意思么？。。。你可以说简单点， 比如说。。。whose content is how to answer the last geometric rotation question on the math test paper. ..反正你最后一句话要尽量说简单点让人好明白你的意思。。。

不过总的来说看得出你的英语基础还是很好的，，。。。只是有时候句子结构别写太长太复杂。。。一般两个从句足以。。。一个宾从或者状从， 一个定从 足以。。。 因为让读的人容易理解这是语言表达最重要的！。。。。

太夸张了这句子 英语句子控制在10-20个单词以内是最好看的 你这能让人读断气了 还不好理解

is that I have spent ，还有 by a man后面少了一个单词

whose content 也不太好理解，太中式了，用非限制性定语从句写成the content of which比较好吧，还是应该说课的内容，最好不要说老师的内容，感觉不通顺。