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求问关于卤代烃

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同样是在碱性极性溶剂中反应,条件加热,为什么卤代烃在碱的水溶液中就发生水解反应,在碱的醇溶液中就发生消去反应?醇溶液中也有氢氧根离子可以进攻α碳,水溶液中水的氧也有孤电子对可以进攻β氢,为什么不会发生另一个反应呢?


IP属地:福建来自Android客户端1楼2024-05-09 22:47回复
    你看一下溶液对亲核反应和消除反应的影响。再看一下二者的竞争关系,书上应该说明了


    IP属地:河南来自Android客户端2楼2024-05-10 11:35
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      应该是考虑NaOH在乙醇里没那么容易电离出OH⁻,一部分可逆地生成乙醇负离子,可以体现更明显的碱性。
      高中学的那个反应条件是极其粗略的,这里有一个溶剂化的影响,但不幸的是溶剂极性下降对相当一部分SN2和E2都不利(但不绝对,和过渡态电荷变化情况有关),另外就是卤代烃结构对结果也有极大影响。


      IP属地:北京来自Android客户端3楼2024-05-11 14:54
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        这个教科书上有吧,如果想专业了解这个问题,看本科版有机化学


        IP属地:广东4楼2024-05-11 19:21
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