1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德国国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利；4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日耳曼人的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。7月英国首相尼维尔·张伯伦派出的代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克的公使于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明：“这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降……”。但是情况到9月22日进一步恶化，希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前作出决定，否则德国就将发起进攻，英国的内阁表示无法接受，战争一时间似乎近在眼前。
9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，因此想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。张伯伦带着希特勒一份保证不会有进一步领土要求的声明回到伦敦，以胜利者的姿态接受欢呼：“在我国历史上这是第二次把光荣的和平从德国带回唐宁街。”