南宋初年,李若虚因抚恤而入仕,曾任秀州司户参军 。
绍兴三年(1133年),右承务郎李若虚任司农寺丞,殿中侍御史常同论李若虚“人物粗恶”,旋罢 。
绍兴五年(1135年)五月,宋廷发表右承奉郎李若虚取代陈子卿,任岳飞制置司参议官。时李若虚途经荆湖南路永州祁阳县浯溪,参观中兴摩崖,题诗曰:“元颜文字照浯溪,神物于今常护持。崖边尚有堪磨处,留刻中兴第二碑。” 表述了自己的志向。十二月,李若虚兼提点荆湖北、襄阳府路招讨司屯田公事 。
绍兴六年(1136年)二月,因岳飞上奏,宋廷发表右宣义郎李若虚任京西南路提举兼转运、提刑公事 。三月,李若虚上申宋廷,岳飞母死丁忧。九月,岳飞二次北伐后回鄂州,目疾发作,由参谋官薛弼和参议官李若虚主管宣抚司事务 。十一月,李若虚将岳家军俘获之伪齐骁将薛亨押送至“行在”平江府,擢荆湖北路转运判官 。
绍兴七年(1137年),侍御史周秘论李若虚“止尝历秀州司户一考”,“尤为超躐”,仍复任岳飞宣抚司参议官 。岳飞因并统淮西等军大举北伐的计划被宋廷取消,愤而辞职。王贵与李若虚前往庐山东林寺,敦请岳飞出山复职 。
绍兴八年(1138年)四月,右宣教郎李若虚改任军器监丞。枢密副使王庶往江、淮措置边事,奏举李若虚任枢密行府谘议参军 。十二月,李若虚改任户部员外郎 。
绍兴九年(1139年),李若虚任司农少卿 。
绍兴十年(1140年),金军毁约南侵。李若虚奉宋廷之命,前往制止岳飞北伐,岳飞不愿听从,李若虚自愿承担矫诏之罪,支持岳飞进军 。七月,李若虚返回“行在”临安府,报告宋廷:“敌人不日授首矣,而所忧者他将不相为援。”十二月,李若虚升司农卿。
绍兴十一年(1141年),岳飞率军援淮西,李若虚前往岳飞军中,后随岳飞返回“行在”临安府。岳飞被削夺兵柄前夕,宋廷发表李若虚充秘阁修撰,任宣州知州,旨在不让李若虚与岳飞朝夕相处,出谋划策 。
绍兴十二年(1142年),岳飞遇害后,李若虚受罗汝楫弹劾,罢官夺职,制词说:“奸人败谋,即申邦宪,馀党附会,难逭刑章。以尔凡陋,本无他能,每恣轻儇,殊乏素行。顷预军谘之列,专为利禄之图。 诞谩不根,好莠自口,甘奴隶之鄙态,曾市廛之弗为。豢成狡兔之谋,卒陷鸣枭之恶。” 五月,李若虚又因“窃议时政”,“不自循省,唱为浮言”,被送徽州“羁管” 。
李若虚死于贬所。宋孝宗为岳飞平反后,因其孙李机请求,宋廷为李若虚追复原官 。