他出生在澳大利亚，但是他的父亲是英国人，母亲是萨摩亚人。少年时期的卡希尔代表西萨摩亚青年队参加过比赛，这一度成为他澳大利亚国脚生涯的障碍，好在后来关于球员代表成年国家队出战资格的规则日趋完善，卡希尔才得以入选澳大利亚国家队。
18岁的他作为澳洲足坛最有天赋的青年球员之一，怀揣着梦想来到了父亲的故乡，加盟了米尔沃尔队。这支因足球流氓而闻名的球队当时尚在英乙（现英甲，即第三级别联赛）的保级区挣扎，而卡希尔在他登陆欧洲的第一个赛季也并未受到重用，完成了首秀之后便又开始了枯坐板凳的生涯。
到了98-99赛季，卡希尔的职业生涯迎来了转机。身材矮小的他却在场上展现出了极强的制空能力，而他的斗志也足以为人称道。这一年不满20岁的他成为了米尔沃尔的中场主力，各项赛事出场41次打进6球。而米尔沃尔的排名也有了明显改观，最终杀到第10名，比前一个赛季进步了8个名次。
99-00赛季的卡希尔更进一步，以45场联赛打进12球的表现率队杀进了升级附加赛，只可惜折戟半决赛未能晋级成功。到了00-01赛季，狮子终于得偿所愿，以英乙冠军的身份升入英甲，93分的积分也创造了他们的纪录。
彼时22岁的卡希尔也终于实现了职业生涯的一大突破——他的首个英甲赛季堪称梦幻，13球13助攻的两双使得他吸引了来自顶级联赛球会的目光。而此时的他还一度申请代表爱尔兰参加韩日世界杯——如果当时成行，历史或许就将是另一番模样了。

在一个炎热的夏天，德国世界杯如期而至。希丁克率领的澳大利亚和巴西、日本、克罗地亚分在一组，可以说出线形势并不乐观。但当时的澳大利亚拥有卡希尔、科威尔、维杜卡、尼尔、埃莫顿、施瓦泽等多位英超名将，加之神奇教头坐镇，还是不免让人有所期待。
第一场对日本，卡希尔坐上了替补席。上半场柳泽敦冲撞施瓦泽被裁判无视，间接导致了中村俊辅的传中直接入网。意外失球之后澳大利亚的节奏似乎被打乱了，即使对面的日本同样失误不断，但过低的传接球质量还是使袋鼠没能组织起多少有效的攻势。
下半场开始之后不久，希丁克用卡希尔换下了布雷西亚诺。尽管澳洲人的身体优势逐渐开始显现出来，但无奈得势不得分，而相对细腻的日本队却组织起了几次质量不错的反击，一时间澳大利亚看不到任何的希望。
然而场上平衡的打破只需要一瞬间——第84分钟，澳大利亚的一个前场界外球引发了川口能活的出击失误，科威尔射门被挡后卡希尔补射得手，终于将比分扳平；第88分钟日本队的一次射门稍稍偏出之后，又是卡希尔远射弹柱入网。伤停补时阿洛伊西再下一城完成惊天逆转，而卡希尔进球后拳击角旗杆的一幕也成为了当届世界杯的经典画面之一。
那届世界杯，事后来看处于全盛期的澳大利亚成功晋级淘汰赛，只是在多打一人胜利在望的情况下最后时刻被“伟大的左后卫”格罗索制造点球绝杀，给这批正当或是刚过巅峰期的国脚们留下了无尽的遗憾。